Sul lato sinistro della strada vedrete un muro moderno che demarca il confine ufficiale tra l'Italia e la Città del Vaticano. Prima del 1929 i due territori non erano separati; solo in seguito al Concordato noto come "la Conciliazione", firmato da Pio XI e da Mussolini, fu tracciato un nuovo confine, e venne eretto un muro per separare fisicamente i due stati.
Si supera dopo pochi metri la Porta Sant'Anna, [rif. pianta b], l'unico punto di accesso da cui è normalmente possibile entrare nel piccolo stato per chi non è cittadino vaticano (ciò richiede un permesso o visto). Questa porta, come pure qualsiasi altro punto d'accesso al Vaticano, è costantemente sorvegliato dalle Guardie Svizzere.
Mentre siete davanti a Porta Sant'Anna, guardando alle spalle del presidio delle guardie, vedrete chiaramente il fianco di una robusta torre rotonda [map ref. c]. Questa è una di quelle che papa Nicolò V verso la metà del '400 costruì lungo il preesistente muro di Leone IV (al cui posto ora sorgono degli edifici).

La strada lunga e diritta che aveva origine da questa porta si chiamava anch'essa Angelica; Pio IV l'aveva fatta aprire come una scorciatoia: dopo aver seguito la via Cassia (una delle maggiori strade consolari che giungevano a Roma dal settentrione) attraverso la nuova via i pellegrini venivano condotti direttamente alla tomba di San Pietro. Oggi la toponomastica non è più la stessa, ma la strada ancora oggi corre diritta per circa 1.5 km per raggiungere la riva del Tevere, dove segue il corso del fiume per un altro chilometro e infine si incontra con via Cassia, proprio come una volta.

Ne rimangono solo pochissimi resti: sul lato opposto della strada, dirimpetto all'angolo [rif. pianta e], un piccolo frammento della base del muro è ora coperto da un pannello di vetro, ben al di sotto del livello stradale. Invece qualche resto della scomparsa Porta Angelica è stato affisso alla parte di muro ancora in piedi, subito dopo l'angolo: una coppia di angeli, lo stemma di Pio IV che in origine si trovava sul fornice della porta e un'iscrizione in latino che dice "EGLI TI MANDÒ I SUOI ANGELI AFFINCHÉ TI PROTEGGANO IN TUTTE LE TUE STRADE").

Solo qualche metro più avanti noterete anche una moderna porta di bronzo che reca le insegne dell'attuale papa Benedetto XVI. Questa posterula è stata aperta nell'antico muro nel 2006.

Lasciandosi la piazza alle spalle, la strada piega quasi subito a destra. Questa via è chiamata dei Bastioni di Michelangelo. Qui il muro di Pio IV si congiunge a quello più antico, che circa 30 anni prima era stato voluto da Paolo III. Si faccia attenzione alla differenza di altezza dell due strutture: il primo muro raggiunge a malapena il cordolo dell'altro. Ciò è dovuto al terreno su cui sorgono, che in origine era in pendenza (siamo alle pendici del colle Vaticano); ora invece il terreno appare perfettamente in piano, grazie alla realizzazione alla fine dell'800 di un enorme terrapieno di livellamento, che ha sepolto il muro di Pio IV fino ad una certa altezza.

La costruzione merlata che svetta in cima alle mura è il rinascimentale Palazzetto Belvedere; fa ora parte dei Musei Vaticani.
Al primo inrocio il muro fa un altro gomito, questa volta a sinistra, formando un poderoso bastione [rif. pianta f] il cui progetto fu disegnato da Michelangelo (donde il nome della via). In alto, sull'angolo, un grosso stemma di famiglia di Paolo III con i sei gigli dei Farnese.
Il muro segue viale Vaticano, una lunga strada che sale gradualmente il versante occidentale del colle. Fatte poche decine di metri, si oltrepassano a sinistra due grandi portali: l'ingresso ai Musei Vaticani. Uno dei due (in origine, l'unico esistente) è decorato con due statue che rappresentano Michelangelo e Raffaello ai lati dello stemma di Pio XI (1932).
La strada si fa via via più in salita; quando arriva a piegare verso sinistra, il paesaggio cambia decisamente aspetto: viale Vaticano si restringe, e comincia a serpeggiare attorno alle mura di confine fino alla sommità del colle.